Важливий чинник життєдіяльності міста - здоров'я його мешканців. Медичну допомогу жителям надають сьогодні 2 лікарні: ЦРЛ, до складу якої входять стаціонарне відділення на 600 ліжок, поліклініки - доросла, дитяча, стоматологічна, жіноча консультація, наркологічний диспансер, протитуберкульозний диспансер; відділкова лікарня ст. Конотоп, до складу якої входять стаціонарне відділення на 270 ліжок, поліклініки - доросла, дитяча, стоматологічна; станція швидкої і невідкладної медичної допомоги. Санітарно-епідемічне благополуччя міста забезпечують районна санітарно-епідеміологічна станція та Конотопська лінійна санітарно-епідеміологічна станція Південно-Західної залізниці.

Медичні заклади міста у своїй роботі впроваджують сучасні технології в діагностиці та лікуванні хворих. Так, в ЦРЛ працює сучасна флюорографічна установка з цифровою обробкою даних обстеження. Проводиться лікування хворих з хронічною патологією такими методиками, як плазмофорез, гемосорбція, лазеротерапія, гіпербарична оксигенація, герудотерапія.

В лікарнях міста забезпечується пріоритетність у наданні медичної допомоги ветеранам війни та праці, учасникам ліквідації аварії на ЧАЕС. Для забезпечення ветеранів війни стаціонарною допомогою в ЦРЛ виділено 70 ліжок, у відділковій лікарні ст. Конотоп 14 ліжок для даної категорії хворих. Здоров'я, це єдина річ, яку не можна купити ні за які кошти. Прикро, що хвороби не обходять дітей. А їх у нашому місті проживає близько 20 тисяч. В дитячому відділенні Конотопської центральної районної лікарні є палати, де знаходяться діти, залишені батьками, які потребують більшої турботи. Влітку на території відділення проводиться санаторне лікування дітей шкільного віку. В дитячому відділенні створені всі умови для того, щоб діти не відчували різниці між домом та лікарнею.

Крім того, в Конотопі працює 16 аптек та 15 аптечних кіосків. Ліки за пільговими рецептами відпускають 2 аптеки ЗАТ «Ганза», ДКП аптека № 226, аптечні кіоски ТОВ «Юнона». У ветеранських аптеках ЗАТ «Ганза» діє 20% знижка на вітчизняні та 5% на іноземні ліки ветеранам війни та пенсіонерам. Також у місті працюють 1 приватний медичний заклад «Медитон», 14 приватних сто матологічних кабінетів.

Відомчі медичні заклади функціонують і на підприємствах міста (2 медсанчастини, 1 поліклініка, 1 медпункт), які надають значну допомогу в медичному обслуговуванні працюючого населення. Роботу з соціального захисту населення цілеспрямовано веде в Конотопі Управління праці та соціального захисту населення.

В структурі управління працюють 4 відділи, 4 підрозділи, які ведуть роботу більше ніж у 50 напрямках, основними завданнями яких є забезпе чення своєчасного призначення, виплати державних допомог, відшкодування субсидій та пільг, передбачених законодавством, здіснення контролю за дотриманням законодавства про працю.

На сьогоднішній день у місті мешкають 20 276 осіб, які мають право на пільги, із них 16 178 пільговиків, яким держава відшкодовує повністю або частково компенсує витрати на оплату житло во-комунальних послуг.

Проблемами одиноких громадян опікується те риторіальний центр з соціального обслуговування пенсіонерів та одиноких непрацездатних громадян.

На обліку в центрі перебуває 1520 осіб, із них 450 - обслуговуються соціальними працівниками. Проводиться робота з оздоровленню ветеранів війни, забезпеченню інвалідів засобами пересування та реабілітації, виплати інвалідам війни компенсації на ремонт, бензин та технічне обслуговування автомобілів та інше.

Також реалізується програма щодо безперешкодного доступу осіб з обмеженими можливостями до об'єктів соціальної сфери. З цією метою збудовано 37 пандусів. Конотопський дитячий будинок-інтернат для дітей з різними вадами, відомий за межами України, тісно спів працює з подібним закладом у Баварії (Німеччина).

Активно працюють громадські організації ветеранів війни та праці, інвалідів та інші.