VIIст. Заселення території (нинішні Сумська і Чернігівська області) племенами сіверян.

VIII – IХст. Виникнення давньоруської держави – Святої Київської Русі.

1096 Утворення Сіверського князівства.

1146 Перша літописна згадка про м. Путивль.

1147 Перша літописна згадка про м. Гребль (знаходиться біля с. Шевченкове Конотопського р-на).

1185 Похід Новгород – Сіверського князя Ігоря Святославовича на половців.

Між 1185-1187 Створення «Слово о полку Ігоревім».

1283 Літописна згадка про Липовицьке князівство.

1405 Повстання проти влади Великого князівства Литовського на Сіверщині.

1491 Знищення с. Торговиця (с. Саранівка Конотопського р-на) кримськими татарами.

Початок ХVIст. Засноване с. Великий Самбір.

1569 Люблінська унія. Початок панування польської шляхти на українських землях.

1572 Побудова укріплення в с. Карабутове магнатами Корибутами – Вишневецькими.

1606 Селянська війна під керівництвом І. Болотникова. Путивль став центром формування повстанців.

1618 Деулінське перемир’я. Чернігово – Сіверщина відійшла до Польщі.

Між 1618-1628 Одна з перших згадок про м. Конотоп.

1634 Перша згадка про Конотоп (Про надання Миколі Цетисову земель у володіння польським королем).

1638 Письмова згадка про с. Вирівка.

1638 Згадка в літературі про Конотоп як місто.

Перша половина XVII ст. Застосовані села: Соснівка, Попівка, Озаричі, Хижки.

1648-1654 Визвольна війна українського народу під керівництвом Б. Хмельницького. Утворення Чернігівського і Ніжинського полків, куди входила Конотопська сотня.

1648-1652 Конотопом управляв польський староста Сосновський. Загинув під час повстання козаків.

1649 Конотоп - сотенне містечко.

1649 Іван Рибальченко - перший відомий конотопський сотник.

1649 Проїздом до Київа через Конотоп у місті побував патріарх Пасій.

1649 Заснування с. Підлинного

1652 Перемога козаків Конотопської сотні над шляхтичем Доморацьким під с. Підлипне.

1653 Проїзд -«Великого посольства» московського через с. Карабутове.

1654 Переяславська рада. Об'єднання України з Росією.

1654 Складання присяги Конопською сотнею та місцевими жителями російським представникам на вірність цареві.

1659 Конотопська (Соснівська) битва.

1667 Перша згадка про с. Козацьке.

1668 Згадка про с. Грузьке.

Середина – друга половина XVII ст. Згадуются села: Бочечки, В’язове, , Духанівка, Дептівка, Мельия, Прилужж’я, Шаповалівка., Юрівка.

1670 Побудована Михайлівська церква в місті Конотопі.

1672 Вибори гетьмана І.Самойловича біля с.Козача Діброва (с.Козацьке Конотопського р-ну). Підписані «Конотопські статті».

1674 Через Конотоп проліг поштовий тракт Москва-Київ.

1681 Ф.Кандиба - призначено конотопським сотником по універсалу гетьмана І.Самойловича

1709-1711 Участь у війні проти шведів козаків Конотопської сотні.

1711 Перший перелік Конотопської сотні, сотня складається з чотирьох куренів: міського Волкогонівського, Дрижчивського і Загребельського.

1716-1719 Конотопську сотню очолює Андрій Лизогуб.

1739 Будівництво дерев’яної церкви Різдва Богородиці А.Лизогубом у Конотопі

1740 Будівництво дерев’яної Богоявленської церкви А.Канднбою в Конотопі.

1742 Конотопським сотником був Іван Парпура.

1748 Збудована Успенська церква в Конотопі.

1751 Конотоп віддано на ранг генеральському обозному Кочубею.

1763 Народився Максим Парпура (1763-1828). Перший видавець «Енеїди», культурно-освітній діяч.

1766-1769 Народився В.Костенецькнй, генерал-лейтенант, герой російсько-французької війни 1812 р.

1773 Народився український письменник Г.Квітка – Основ’яненко (1883-1834), автор «Конотопської відьми».

1775 Народився П.І.Прокопович, вчений - бджоляр.

1781 Конотопською сотнею керував Андрій Таранський.

1782 Конотоп — повітове містечко Новгород – Сіверського намісництва. Населення 4931 чоловік. Відкрито поштову контору. Затверджене герб міста.

1796 Конотоп — повітове місто Малоросійської губернії.

1798 Перше видання «Енеїди» Котляревського коштом М. Парпури.

1802 Конотоп входить до складу Чернігівської губернії.

1803 Складено план забудови м.Конотопа.

1806 Побудова кам’явої церкви Воздвиження Святого Хреста в с. Хижки землевласницею Уляною Марковою.

1811 Народився письменник Я.Костенецький (1811-1884) в с. Вирівка Конотопського району.

1812 Відкрито повітове училище в Конотопі.

1812 Участь конотопського ополчення у війні проти французьких загарбників.

1820 Відкрита Ніжинська гімназія вищих наук, де навчались вихідці із заможних козаків.

1822 Побудова Кам’яної Богоявленеької церкви І.Кандибою.

1828 Народився Пономарьов С.І. (1828-1913) видатний український та російський філолог, бібліограф, член-кореспондент Російської Академії наук.

1830 Народився Драгомиров М.І. (1830-1908), генерал, герой російсько-турецької війни, військовий теоретик.

1831 Народився Ге М.М. (1831-1894), видатний російський художник. Проживав в Конотопському повіті на хуторі Іванківський.

1833 Побудований Георгієвський собор у Конотопі.

1834 Народився Лазаревський О. М. (1834-1902), видатний історик, етнограф.

1837 Відкриття приватного пансіону для дівчат у Конотопі.

1839 Відкриття парафіяльного училища.

1840 Народився Богушевич Ф.К. (1840-1906), класик білоруської поезії. З 1874 по 1883рр. працював у судових органах Конотопа.

1841 Заснування поміщиком Кандибою першого механічного заводу в Конотопі.

1842 Відкрито дві приватні однокласні школи в місті.

1845 Т.Г.Шевченко вперше відвідав Конотоп.

1846 Побудова Вознесенської (Сорокасвятської) церкви.

1850 Згадка про Конотопські ярмарки (проходили 3 рази на рік).

1855 Спорудження Конотопського острогу (одне із перших двоповерхових будівель у місті).

1859 Відвідування Т.Г.Шевченком сімі'ї Лазаревських у с. Гирівка та проїзд містом.

1860 Народилась М.Башкирцева (1860-1884), видатна художниця. Бувала. у с.Шпотівка Конотопського повіту, де проживав її дядько.

1861 Народився Гофман О.Е (І861-1839), професійний художник, викладав образотворче мистецтво в комерційному училищі міста.

1861 Відміна кріпацтва.

1861 Створено Чернігівське губернське у справах селян присутствіє.

1864 Створено повітове земство в Конотопі.

1866 В селі Мельня народився Давидовський Г.М. (1866-1952), , український композитор, деригент.

1867 Відкрито богоугодний заклад на 40 чоловік в м. Конотопі.

1867 Початок будівництва Курсько-Київської залізниці.

1868 Відкрито рух поїздів по ст. Конотоп. Збудовано перший залізничний вокзал.

1869 Збудовані перші залізничні майстерні.

1870 Народився Лазарчук А.Г. (1870-1934) відомий український художник. Працював викладачем малювання в Конотопській гімназіії.

1871 Відомий російський композитор П.І.Чайковський побував у Конотопі.

1872 Народився письменник Богдан Лепський (1872-1941), автор роману "Батурин" та повісті «Сотниківна», де йдеться мова про наш край.

1873 Відкрито повітову двоповерхову лікарню в Конотопі.

1874 Народився Яременко Г.Г. (1874-1915), художник-педагог. Колекція робіт знаходиться в Конотопському краєзнавчому музеї.

1878 Народився Малевич К.С. (1878-1935), всесвітиьовідомий художник. Автор «Чорного квадрату». В 1894 році в Конотопі розпочав свій творчий шлях.

1880 Народився Радчепо С.І. (1880-1942), вчений гігієніст.

1881 Конотоп відвідав історик і літератор М.Костомаров.

1882 В Конотопі почав роботу пивоварний завод Гернера. Вироблялось чеське пиво.

1883 Народився Арраго Р.С. (Ерік Левін) (1883-1949), математик, актор.

1885 Народявся Манько-Ярошевич Г.Я. (1885-1975), оперний співак.

1888 Виходить в світ праця О.М.Лазаревського "Описание старой малороссии".

1888 Почав працювати Попівський спиртовий завод.

1889 Знайомство Репіна І.Ю. з генералом Драгомировим М.І. (Розпочата робота над полотном «Запорожцы» ).

1890 Народився Волчек-Подольний, художник- реставратор. Навчався живопису у Конотопі у В.Лисенка. Працював в Третьяківськнй галерії.

1890 Відкрито залізничне училище в Конотопі.

1891 Початок вимощення вулиць каменем. Розпочато з вулиці Роменської.

1893 Освячена новозбудована церква Олександра Невського на вокзалі.

1894 Народився Завгородній Я.І.., композитор. Тривалий час жив і працював в Ковотопі.

1894 Народився Вайнштейн М.Г. (1894-1952), художник, музейний працівник.

1895 -1897 Відкрита і почала працювати залізнична лікарня. Першим лікарем був І.Г.Ветров.

1896 В Конотопі народився Соколовськнй О.О. (1896-1938), український письменник.

1897 Відкрито повітове казначейство.

1897 Перепис населення. В Конотопі проживало 19 400 чоловік.

1898 Почав працювати чавуноливарний завод в Конотопі.

1898 Відкрито чотирьохкласне повітове училище.

1903 Страйк робітників залізничних майстерень. Бастувало 6000 чоловік.

1904 Народився художник, мистецтвознавець Макаренко С. (1904-1979). Навчався в студії Гофмана О.Е.

1906 Народився в с.Мельня Конотопського повіту Кушніренко М.А., бібліотекознавець, працівник Бібліотеки Конгресу США.

1908-1913 Освітлення вулиць Конотопа гасо-калильннми ліхтарями, будівництво першого водопроводу. Збудовані перші телефонні лінії.

1913 Об'єднання привокзального селища з старим містом по пропозиції Конотопської повітової земської управи.